Été 1960. Icône de la "Beat generation" depuis la publication de son roman "On the Road", Jack Kerouac traverse une profonde crise à l'approche de la quarantaine. Rongé de doutes, étouffé par sa notoriété et ravagé par des années d'excès, il se réfugie pour quelque temps dans un chalet isolé sur la plage de Big Sur, propriété de Lawrence Ferlinghetti, un ami poète. Mais las de la solitude après quelques jours, Jack retourne à San Francisco où il replonge dans l'alcool et la drogue et entreprend une relation amoureuse avec Billie, la maîtresse de son vieux complice Neil Cassady. Accompagné cette fois de plusieurs amis, l'écrivain retourne au chalet. Ses diverses expériences lui inspirent l'écriture de son roman "Big Sur".