Les aventures du récent diplômé Matt Franklin (Topher Grace), de sa soeur jumelle Wendy (Anna Faris) et de leur meilleur ami Barry Nathan (Dan Fogler) alors qu'ils tentent de déterminer pour de bon ce qu'ils veulent faire de leurs vies, en 1988. Au même moment, Matt en profite pour essayer de séduire la fille de ses rêves, Tori Frederking (Teresa Palmer), à un party déjanté de la fête du Travail en lui racontant qu'il travaille pour la compagnie Goldman Sachs.