New York, 1961. Llewyn Davis, chanteur folk talentueux marqué par le récent suicide de son partenaire, vient de faire paraître un premier disque solo. Mais sa carrière ne décolle pas. Pour survivre, il enchaîne les concerts dans les bars de Greenwich Village et dort sur les canapés des uns et des autres. Mais sa vie de bohème n'est pas sans risques. Chez les Gorfein, âmes charitables qui lui ouvrent toujours leur porte, il laisse échapper le chat Ulysse. Chez son ami Jim, chanteur en pleine ascension avec qui il partage en secret la maîtresse, cette dernière lui annonce sans embages qu'elle est enceinte. De lui. Faisant fi des conseils de sa soeur, qui voudrait le voir s'engager dans la marine marchande, Llewyn décide de tenter une dernière fois sa chance comme artiste. Il s'embarque alors dans un long périple en voiture, direction Chicago, où il espère convaincre la légende de la musique Bud Grossman de le laisser jouer au célèbre club Gate of Horn.