Manhattan, 1995. Graphiste dans un magazine branchée, Dana Jacoby désire autant une vie stable auprès de son petit ami Ben que des expériences folles et débridées. Lors d'une fête, elle croise un ancien ami d'université et entame une liaison avec lui. Perturbée par son infidélité, la jeune femme retourne vivre chez ses parents, où sa petite soeur Ali, encore au collège, lui fait part de sa plus récente découverte: une disquette pleine de messages érotiques et passionnés adressés à leur père par une certaine C.