Étudiante au doctorat en littérature, Lola file le parfait bonheur avec Luke, un artiste peintre. Mais trois semaines avant leur mariage, elle se fait larguer par le jeune homme, pris de panique à l'idée de s'engager. À l'aube de la trentaine, Lola envisage le célibat avec frayeur. Dans son malheur, elle est soutenue par sa meilleure amie Alice, une comédienne gaffeuse et frustrée, ainsi que par Henry, un musicien partagé entre son attirance secrète pour elle et son amitié envers Luke. Pour oublier ce dernier, qui regrette amèrement sa décision, l'étudiante se lance dans une suite d'expériences sentimentales et sexuelles qui se soldent par de cuisants échecs ou de profonds malentendus.