En 1979, la légende du jazz Miles Davis est en pleine remise en question. Enfermé dans son appartement new-yorkais depuis quatre ans, dépendant à l'alcool et aux drogues, supportant mal la douleur que lui cause sa hanche malade, le trompettiste a pourtant réussi à enregistrer de nouveaux morceaux, qui lui permettraient de faire son grand retour. Sa maison de disque, Columbia, le désire en tout cas ardemment. Mais alors que Dave Braden, journaliste de Rolling Stone, s'incruste chez le musicien pour documenter ce retour, la bande enregistrée est volée par un producteur véreux et son protégé, un jeune trompettiste. Tandis qu'il poursuit ces derniers à travers la ville en compagnie de Dave, Miles se remémore sa relation mouvementée avec son ex-épouse, la danseuse Frances Taylor.