Quand il perd l’argent destiné à payer ses frais de scolarité sur un site de poker, Richie Furst (Justin Timberlake) cherche à tout prix à récupérer cette somme. Ayant appris où le site web est hébergé, il se rend sur place et rencontre le propriétaire, Ivan Block (Ben Affleck).
Au lieu de retrouver son argent et de retourner vivre à Princeton, le jeune homme est embauché en tant qu’apprenti du propriétaire. Les jours passent et les deux hommes commencent à se disputer. Ce n’est pas toutefois pas le bon moment, car un agent du FBI (Anthony Mackie) se terre dans l’attente que Richie soit si fâché qu’il provoque la perte de son patron.