Chicago, Illinois. À dix-huit ans, Ian est encore vierge. Sa correspondance érotique en ligne avec une certaine Ms Tasty lui donne cependant espoir de remédier à la situation. Or voilà que la ravissante créature propose un rendez-vous avec nuit torride à la clé. Deux problèmes se posent: la belle habite Knoxville, au Tennessee, et, plus problématique encore, Ian, chétif et inhibé, lui a fait croire qu'il possède un physique d'Apollon.
Encouragé par son meilleur ami Lance, un tombeur invétéré, le puceau prend la route avec lui au volant de la voiture de Rex, son aîné sportif et sûr de lui, dont il est le souffre-douleur. Amoureuse de Lance, leur copine Felicia, qui les accompagne, s'inquiète que Ian éprouve pour elle des sentiments plus forts que ceux de l'amitié.