Pittsburgh, été 1983. Art, un jeune homme rangé, s'apprête à vivre ses derniers mois de liberté avant d'être aspiré dans les affaires de son père, un puissant criminel. Par défi, il travaille dans une librairie de livres usagés où il entretient une liaison avec la gérante et poursuit des études pour devenir courtier.
Au cours d'une soirée, il fait la connaissance de Jane, une belle violoniste dont il tombe amoureux. Mais le lendemain, un mystérieux motard surgit à la librairie; il s'agit de Cleveland, l'amant de Jane, un petit truand doublé d'un parieur qui invite Art à partager leurs escapades. Le jeune homme s'attache rapidement à ce couple excentrique. Plus que jamais séduit par Jane, il éprouve aussi une curieuse attirance pour Cleveland, ouvertement bisexuel.