En 1993, Brandy, une jeune fille modèle et encore vierge, profite de ses vacances d'été pour vivre toutes les expériences sexuelles qu'elle estime devoir connaître avant son entrée au collège en septembre. Pour s'aider dans sa tâche, elle dresse une liste des activités qu'elle désire essayer, dont le point culminant sera de se faire dépuceler par le beau maitre-nageur de la piscine où elle travaille. Comme elle ne connaît rien à la sexualité, et que les livres et les encyclopédies qu'elle consulte ne traitent pas de ce sujet, Brandy cherche conseil auprès de ses amis et de sa famille qui la guideront de leur mieux dans son aventure.