Leonardo DiCaprio a demandé au dramaturge Craig Lucas et à l’archiviste Michael Horowitz de lui écrire un scénario sur la vie de Timothy Leary, apôtre du LSD et icône de la contreculture des années 60. DiCaprio, qui a connu Leary avant sa mort en 1996, incarnerait lui-même Leary.
Le film se concentrera sur la période de la vie de Leary entre son inscription à l’académie militaire de West Point au début des années 40 et son évasion de prison en 1970 selon le Hollywood Reporter.