25 juillet, 2006
Imperioli, Joe Mantegna et Joe Pantoliano seront du premier épisode de la saison, alors que Homer doit remplacer Fat Tony comme chef de la mafia de Springfield.
Dr.Phil, Fran Drescher et Richard Lewis (Curb Your Enthusiasm) feront partie de l’épisode d’Halloween le 5 novembre tandis que Sutherland jouera un colonel qui doit entraîner Homer dans l’armée dans l’épisode du 12 novembre. Les auteurs Tom Wolfe et Gore Vidal, en plus des acteurs Harry Hamlin, Jon Lovitz et Eric Idle participeront plus tard dans la saison, tout comme Portman.