Ils sont trois de plus à croire en Tim Allen et à ses talents de cinéaste. Sigourney Weaver, J.K. Simmons (
Juno,
Spider-Man 3) et Jeanne Tripplehorn (
’Til There Was You,
Basic Instinct) seront au générique de
Crazy on the Outside, le premier film pour lequel Allen passera derrière la caméra. En plus de la réalisation, l’acteur tiendra la vedette de son long métrage qui le transformera en ancien prisonnier ayant nouvellement quitté le pénitencier. Enfin libre, il tente de convaincre son agente de probation, une mère monoparentale (rôle de Tripplehorn), de sortir avec lui pour un rendez-vous galant. L’homme aura par contre de la difficulté à retrouver une vie normale, notamment en raison d’une sœur contrôlante et manipulative de même que son mari sarcastique.
La distribution de Crazy on the Outside comptera aussi sur la présence de Ray Liotta, Kelsey Grammer et Julie Bowen. Judd Pillot et John Peaslee ont apposé leurs signatures au bas du scénario.