24 février, 2009
Ce dernier a constaté que l’emploi qu’occupait sa femme était devenu précaire après qu’il ait écrit un papier accusant l’administration Bush de manipuler les gens en ce qui concerne les armes de destruction massive, une technique afin de justifier l’invasion de l’Irak. Finalement, Valerie Plame Wilson a quitté la CIA; son mari et elle ont donc déposé une poursuite au civil concernant plusieurs membres du gouvernement américain dont le vice-président de l’époque, Dick Cheney.
Cette année, Sean Penn pourra être vu aux côtés de Brad Pitt dans le long métrage d’action et d’aventure de Terrence Malick intitulé The Tree of Life. Des rumeurs courent également à l’effet qu’il pourrait se retrouver à l’écran pour la comédie des frères Farrelly The Tree Stooges.