Écrivain doué, mais incapable de trouver un éditeur pour son premier roman, le professeur d'anglais Miles Raymond se remet difficilement d'un récent divorce. Son ami Jack Lopate, acteur de second plan et coureur de jupons invétéré, se marie quant à lui dans une semaine.
Pour enterrer sa vie de garçon, il accompagne Miles lors d'une tournée des vignobles de la Californie. L'écrivain entend profiter de la semaine pour partager avec son copain le plaisir des bons vins, mais ce dernier y voit plutôt une ultime occasion pour faire des conquêtes féminines.
Et de fait, il jette rapidement son dévolu sur la sommelière Stephanie, sans lui dire qu'il va bientôt se marier. Par ailleurs, il encourage Miles à oublier une fois pour toutes son ex-femme et à flirter avec la serveuse Maya, une amie de Stephanie.