Expert en couverture de risques pour une compagnie d'assurances new-yorkaise, Ruben Feffer se montre tout aussi prudent dans sa vie de tous les jours. Ainsi, il vient d'épouser Lisa, avec qui il habitait depuis quatre ans, persuadé d'avoir fait le meilleur choix.
Mais durant leur voyage de noces, il la découvre au lit avec un instructeur de plongée. Dégoûté, Ruben quitte l'infidèle et rentre à Manhattan, bien décidé à ne plus prendre de risques dans ses relations amoureuses.
Mais lors d'une soirée, il renoue avec Polly, une amie du secondaire devenue une serveuse au mode de vie bohème, qui possède un furet presque aveugle. Épris de la jeune femme, Ruben s'engage dans une liaison qui sera toutefois parsemée d'événements mettant sa prudence excessive à rude épreuve.