Travaillant pour une compagnie d'assurance spécialisée dans la couverture des sinistres, Kevin passe tous ses temps libres avec deux amis, Samantha et Bob, à planifier des vols parfaits qu'ils n'ont aucunement l'intention d'accomplir. Les trois lurons se font toutefois prendre à leur propre jeu lorsque Leo Gillette, un dangereux gangster, s'empare d'un de leurs plans et les force à exécuter un cambriolage de vingt millions de dollars. D'abord réticent, Kevin se laisse gagner par le défi que représente ce coup, alors que Samantha se bute aux méthodes brutales de Gillette et que Bob est fasciné par le pouvoir qu'exerce le gangster.
Le soir du vol, les conflits personnels éclatent et la trahison surgit là où on l'attend le moins.