Toronto. 1972. Shane Bradley, un jeune décrocheur de 28 ans, est secrètement amoureux de sa camarade Margaret, qui vient de rompre avec son petit ami.
Or, juste au moment où il s'apprête à lui déclarer ses sentiments, la jeune femme part en voyage en Europe avec son "ex". Se disant qu'il n'a décidément aucune chance en amour, Shane se révèle plus veinard au jeu en gagnant une grosse somme au casino avec ses copains Andrew, Sergio et Robbie.
Soudainement possédé par le jeu, le jeune homme se met à gager de façon compulsive et se retrouve vite endetté. Ses amis et lui profitent alors de la fièvre entourant la série de hockey Canada-U.R.S.S. pour monter un réseau de paris très lucratif. Mais à chaque fois que la chance semble vouloir sourire à Shane, une nouvelle tuile s'abat sur lui.